Bill Cowles ha sido parte integral de la oficina del Supervisor de Elecciones del Condado de Orange desde 1989, después de servir trece años en el personal del Consejo de Florida Central, Boy Scouts of America. Fue elegido Supervisor de Elecciones del Condado de Orange en 1996 y ha sido reelegido en todas las elecciones desde entonces. Bill supervisa la quinta oficina electoral de condado más grande del estado de Florida.
Bill formó parte de la Junta de Asesores de la Comisión Federal de Asistencia Electoral de 2007 a 2011. Otras de sus ocupaciones profesionales incluyen haber sido presidente de la Asociación de Supervisores de Elecciones del Estado de Florida, así como presidente de la Asociación Internacional de Secretarios, Registradores y Funcionarios Electorales y Tesoreros.
Bill se graduó en 1976 con un título en Administración Pública de la Universidad de Florida Central. Bill no solo está ocupado con sus asociaciones profesionales, sino que también es muy activo en su iglesia y comunidad. Es anciano en la Iglesia Quest (anteriormente Iglesia Presbiteriana de San Pablo), miembro de la junta del Consejo de Florida Central (Boy Scouts of America), miembro de la Junta Asesora de Administración Pública de la UCF y miembro y ex presidente de Kiwanis. Club del norte de Orlando.
Bill ha estado casado desde 1978 con Cheryl y tiene dos hijos casados y cuatro nietos.